汽油在发动机里燃烧、塑料袋装满蔬菜、衣服上的棉纤维、餐桌上的糖和油脂,这些看似毫不相干的物质,其实都由同一种元素牵起骨架——碳。把碳原子连成链、绕成环,再挂上别的原子,就能拼出几千万种结构各异的物质。认识有机物,先要弄清两件事:哪些物质算作有机物,以及碳凭什么能搭起如此庞大的物质家族。
理解了碳骨架的搭建方式,后面遇到的烷烃、烯烃、醇、酸,本质上都只是“同一套碳骨架配上不同零件”,学习的脉络也就清晰起来。
厨房里炒菜冒的油烟、点燃的蜡烛、酿酒得到的酒精,都是含碳的物质在发生变化。早期化学家发现,从动植物体内提取的物质(如糖、油脂、尿素)与矿石、食盐这类来自矿物的物质,性质差别很大,于是把前者称为“有机物”,意思是“有生命力才能合成”,后者称为“无机物”。
这种看法在 年被打破。德国化学家维勒在加热无机盐氰酸铵时,意外得到了本属于动物尿液成分的尿素:
一种无机物在实验室里变成了“有机物”,说明有机物并不依赖什么神秘的生命力,完全可以人工合成。从此,有机物的定义不再和生命挂钩,而是回到物质组成本身。
今天所说的有机物,指的是含碳的化合物,简称碳化合物;但一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸盐、碳化物(如碳化钙)这些物质,虽然含碳,性质却更接近无机物,习惯上仍归入无机物。
有机物和无机物在性质上往往呈现鲜明差异,下表把日常能观察到的几条规律整理出来:

例题
下列物质中,属于有机物的是( )
A. 食盐 B. 葡萄糖 C. 碳酸钙 D. 二氧化碳
食盐不含碳,是典型无机物,排除 A。碳酸钙、二氧化碳虽含碳,但性质接近无机物,按习惯归入无机物,排除 C、D。葡萄糖含碳、氢、氧,来自食物,是典型有机物。答案为 B。
要回答“碳凭什么撑起几千万种有机物”,得从碳原子的成键能力说起。碳原子最外层有 个电子,既不容易失去全部电子,也不容易再夺来 个电子,于是它选择和别的原子共用电子对,一共形成 条共价键。这个“四价”特性,是碳骨架的根本原因。
更关键的是,碳原子不仅能和氢、氧、氮成键,还能牢固地和其他碳原子相连,一个接一个,几乎不受数目限制。碳和碳之间既能共用一对电子形成单键,也能共用两对、三对电子形成双键、叁键:

无论怎样成键,每个碳原子伸出的“键”总数始终是 。以最简单的甲烷为例, 个碳连着 个氢,刚好用满四条键:
判断有机物结构是否合理,一个最实用的办法就是“数键”:每个碳必须恰好连出 条键,每个氢连出 条键,每个氧连出 条键。如果某个碳只连了 条键,说明结构写错了,或者漏掉了一个氢。
例题
在化合物乙醇 中,与碳原子相连的化学键共用满四价的规律是否成立?请以两个碳原子分别说明。
左边碳():连着 个氢和 个碳, 条键,满足四价。右边碳( 中的碳):连着 个氢、 个碳和 个氧, 条键,同样满足四价。两个碳都恰好连出 条键,结构合理。
碳原子相互连接的方式不同,搭出的骨架形状也不同。把碳骨架看作物质的“主梁”,常见的形态可以分成链状和环状两大类,链状又分直链和带支链两种。
正丁烷和异丁烷是个很有意思的对比:两者分子式都是 ,原子种类和数目完全一样,只因为碳骨架一个是直链、一个带支链,就成了沸点、性质都不同的两种物质。这种“同分子式、不同骨架”的现象,正是有机物种类极多的重要原因之一。
环状骨架在生活中也随处可见,例如汽油中的环己烷、卫生球里的萘,都属于环状结构。骨架形态决定了物质的“身材”,而挂在骨架上的原子或原子团,则进一步决定它的“性格”。
例题
分子式同为 的正丁烷和异丁烷,性质并不相同,原因是什么?
两者原子种类与数目完全相同,区别只在碳骨架的连接方式:正丁烷是四个碳排成的直链,异丁烷则是三个碳的主链上带一个甲基支链。骨架形状不同,分子的空间结构随之改变,因此熔沸点等物理性质出现差异。这说明决定有机物性质的不只是“有哪些原子”,还包括“原子怎样连接”。
同一种有机物,可以用繁简不同的几种式子来表示。式子写得越简略,越方便书写;写得越详细,越能看清原子的连接方式。学会在它们之间互相转换,是读懂有机物的基本功。
键线式看起来最“省事”,规则是:每条线段的端点和折点都代表一个碳原子,碳上没画出的键默认连着氢,把碳补足到四价为止。例如一条“之”字形折线有几个拐点和端点,就有几个碳。这种写法在碳数较多时尤其方便,画起来一目了然。
读键线式时千万别漏数氢。键线式里碳上的氢一律不写,需要自己根据“碳为四价”去补全。比如键线式中某个端点的碳只连了一条线(即一个碳碳键),那它还连着 个氢;中间拐点的碳连了两条线,则还连着 个氢。
例题
把丙烷的结构简式 改写成分子式。
数出碳原子:、、 共 个碳。数出氢原子: 个氢。合起来分子式为 。可以验证:两端碳各连 氢加 碳、中间碳连 氢加 碳,全部满足四价,结构成立。
把前面对一个个例子的观察归拢起来,可以总结出有机物在性质上的几条共性。这些特点不是死规定,而是由“碳骨架 + 共价键”的结构决定的,理解了来源就不必硬背。
理解这些共性后,再看任何一种新的有机物,都可以先按这张表预估它的大致脾气,再去关注它独有的细节。
有机物的种类已知有几千万种,远超无机物,根源就在于碳原子既能成四价、又能彼此牢固相连,从而搭出长短不一、形态各异的骨架;再加上骨架上可以挂载不同的原子团,组合方式近乎无穷。抓住“碳骨架”这条主线,纷繁的有机物就有了统一的理解框架。
第 1 题
下列物质中,全部属于有机物的一组是( )
A. 甲烷 、酒精 、葡萄糖
B. 二氧化碳 、碳酸钠 、甲烷
C. 食盐 、水 、酒精
D. 一氧化碳 、碳酸 、葡萄糖
答案:A
A 组三者都含碳,且都是性质接近有机物的碳化合物,全部属于有机物,正确。
B 组中二氧化碳、碳酸钠虽含碳,但习惯上归入无机物,错误。
C 组的食盐、水均不含碳,不是有机物,错误。
D 组的一氧化碳、碳酸属于习惯上归入无机物的含碳物质,错误。
知识点:有机物的定义与含碳无机物的辨别(、、碳酸及碳酸盐属无机物)
第 2 题
关于碳原子成键的说法,正确的是( )
A. 碳原子最外层有 个电子,在有机物中一定形成 条共价键
B. 碳原子之间只能形成单键,不能形成双键或叁键
C. 碳原子既不能与碳相连,也不能与氢、氧相连
D. 碳原子在有机物中可以连出 条键
答案:A
A 正确:碳原子有 个最外层电子,在有机物中以共价键形式连出 条键,即“四价”。
B 错误:碳碳之间可形成单键(乙烷)、双键(乙烯)、叁键(乙炔)。
C 错误:碳原子既能与碳相连成骨架,也能与氢、氧、氮等成键。
D 错误:碳在有机物中必为四价,连出 条键说明结构写错或漏写了氢。
知识点:碳的四价特性与碳碳单键、双键、叁键
第 3 题
正丁烷与异丁烷的分子式都是 ,但二者是不同的物质,根本原因是( )
A. 含碳、氢原子的数目不同
B. 碳骨架的连接方式不同
C. 一个是有机物,另一个是无机物
D. 两者所含元素种类不同
答案:B
两者分子式相同,说明原子种类和数目都一样,A、D 错误;它们都是有机物,C 错误。区别在于碳骨架:正丁烷为直链,异丁烷带支链,连接方式不同导致性质不同。
知识点:碳骨架形态(直链与支链)决定物质性质
第 4 题
下列关于有机物一般性质的描述,错误的是( )
A. 大多数有机物容易燃烧
B. 多数有机物的熔点、沸点较低
C. 多数有机物易溶于水,难溶于汽油
D. 多数有机物是非电解质,溶于水难导电
答案:C
A、B、D 都符合有机物的一般特点。C 说反了:多数有机物难溶于水,却易溶于汽油、酒精等有机溶剂,所以 C 错误。
知识点:有机物的一般性质(可燃、熔沸点低、难溶于水、多为非电解质)
第 5 题(计算题)
乙醇的分子式为 (可写作 )。已知相对原子质量 、、。
(1)计算乙醇的相对分子质量;
(2)计算乙醇中碳元素的质量分数(结果保留到 )。
解题过程:
(1)按分子式 累加各原子的相对原子质量:
第 6 题(计算题)
某有机物只含碳、氢两种元素。完全燃烧 该有机物,得到 二氧化碳和 水。已知相对原子质量 、。
(1)求 该有机物中含碳原子、氢原子各多少摩尔;
(2)写出该有机物的分子式,并求其相对分子质量。
解题过程:
(1)碳元素全部转入二氧化碳,氢元素全部转入水。
有机物生成 ,其中碳原子为 ;生成 ,每个水含 个氢,氢原子为 。
(2)碳元素的质量分数等于碳的总质量占相对分子质量的比例:
答:乙醇的相对分子质量为 ,其中碳元素的质量分数约为 。
知识点:由分子式计算相对分子质量与元素质量分数
折算到 有机物:
(2)每个分子含 个碳、 个氢,分子式为 (乙烷)。相对分子质量:
答: 该有机物含碳 、氢 ,分子式为 ,相对分子质量为 。
知识点:由燃烧产物确定有机物的分子式(碳进二氧化碳、氢进水)