烯烃与炔烃
超市里的保鲜膜、饮料瓶、购物袋，几乎都由一种叫做聚乙烯的材料制成。而切开一个没有完全成熟的香蕉，把它和苹果一起装进密封袋，香蕉会熟得更快——这是因为苹果散发出一种叫乙烯的气体，乙烯是天然的催熟剂。无论是工业生产中的基础原料，还是自然界里的植物信号，乙烯都是那个躲在背后默默发挥作用的主角。
乙烯属于烯烃。烷烃里碳与碳之间全是单键，烯烃则多了一个“双键”，正是这个双键让整类化合物的性质变得活泼许多。再往后还有炔烃，它带着更紧密的三键，活性更强。从双键入手，逐步认识烯烃和炔烃的结构特点、命名方式以及最核心的化学反应。
烯烃是含有碳碳双键（）的不饱和烃，炔烃是含有碳碳三键（）的不饱和烃。“不饱和”的意思是碳的成键能力没有被氢完全填满，还有接纳其他原子的余地。
双键带来的不同：烯烃的结构
先把乙烷和乙烯摆在一起对比，把两者的区别看清楚。
乙烯的结构简式写作 ，两个碳各连着两个氢，碳碳之间是双键。这六个原子（2 个碳和 4 个氢）全部处于同一个平面，就像把它们“压”进了一张纸上。
碳碳双键里有两根键，但这两根键并不等同。其中一根和烷烃里的单键相似，另一根则是额外叠加上去的，后者相对容易被打开，这就是烯烃活泼的根本原因。
由于双键不能自由旋转（旋转会破坏那根额外的键），乙烯的平面结构是固定的。这一点与烷烃碳链能随意扭转的情形截然不同。
烯烃的通式
在链状烯烃里，每一个双键都“借走”了两个氢原子的位置，因此比同碳数的烷烃少 2 个氢。烷烃通式是 ，链状单烯烃（只含一个双键）的通式则是
通式 同时也是环烷烃的通式，所以拿到一个分子式，光看通式并不能断定它是开链烯烃还是环烷烃，还需要看结构。
通式 并不只对应烯烃，含一个环的环烷烃（如环丙烷、环己烷）也符合同一通式。判断一种化合物是否为烯烃，需要确认分子中是否存在碳碳双键。
例题：判断是否属于烯烃
下面四种化合物的分子式分别是 、、、，其中哪些可能是链状单烯烃？
给烯烃取名字
烯烃的命名规则与烷烃类似，只是多了一步“标出双键的位置”。整个流程可以概括成下面四步。
例题：1-丁烯与 2-丁烯
中双键在不同位置时得到两种不同的化合物，分别命名。
第一种：双键在第 、 号碳之间，结构简式为 。从含双键的左端开始编号，双键起始碳是 号，命名为 。
乙烯和丙烯的双键位置没有歧义（只有一种排法），名称里不需要标位置数字，直接叫“乙烯”“丙烯”即可。从丁烯开始双键位置有多种可能，才需要在名字里加上数字。
烯烃最重要的反应：加成反应
烯烃之所以活泼，核心就在于那根额外的键容易被打开，打开之后两个碳各“腾出一只手”去接新的原子或基团。这种双键断开、两端各连上一个新原子的反应，叫做加成反应。
加成反应可以用一句话概括：双键的一根键断开，两侧各加一个原子，生成一种新的化合物，没有任何东西被“丢掉”。
以乙烯为例，它可以和多种物质发生加成反应，常见的列在下表。
乙烯与溴水发生加成的方程式为
溴水原本是橙红色的，与乙烯充分反应后溴被消耗完，溶液褪为无色。这个褪色现象是在实验室鉴别烯烃“是否含有双键”最直观的方法。
乙烯与氢气加成的方程式为
加成反应的特征是“双键打开、两端各加原子”，反应前后原子总数不变，没有副产物生成。与取代反应对比：取代是“换人”——把一个原子替换成另一个，同时放出被替换的那个；加成是“添人”——直接把新原子加进来，什么都不丢。
例题：乙烯与 HBr 的加成
写出乙烯与溴化氢 发生加成反应的化学方程式，并指出产物名称。
乙烯的双键打开， 加到一端的碳上， 加到另一端的碳上：
烯烃的其他化学性质
除了加成，烯烃还有两类值得关注的反应：氧化和加聚。
烯烃可以被高锰酸钾（）溶液氧化。酸性高锰酸钾溶液是紫色的，遇到乙烯后颜色很快褪去。这一现象与溴水褪色一样，都可以用于检验双键的存在，但两者机理不同——溴水是加成，高锰酸钾是氧化。
烯烃完全燃烧也生成 和 ，乙烯燃烧方程式为
与烷烃相比，烯烃碳氢比更高（氢相对少），燃烧时容易产生明显的黑烟，火焰发黄且带黑。这可以粗略地与烷烃（如甲烷，燃烧时火焰蓝而清洁）区分。
加聚反应是烯烃最重要的工业应用。乙烯分子在一定条件下互相加成，一个接一个地连起来，形成极长的碳链，这就是聚乙烯：
括号里的 是重复单元， 可以是几千到几十万，这条超长碳链就是日常生活中随处可见的塑料制品的主体。
加成反应与加聚反应都利用了双键可以被打开的特点，区别在于：加成是乙烯与另一种分子反应，得到一个新分子；加聚是乙烯分子之间互相连接，得到一条极长的高分子链。
再少两个氢：炔烃的结构
炔烃比烯烃又少了两个氢，碳与碳之间由两根键“升级”成了三根键，用三条线表示：。最简单的炔烃是乙炔 ，结构简式写作 。
乙炔是电石（碳化钙 ）遇水产生的气体，燃烧时温度极高，焊接金属用的“乙炔焰”就来自这里。
乙炔的两个碳和两个氢排成一条笔直的直线，整个分子是线形的，这与乙烯的平面形又有所不同。
链状单炔烃（只含一个三键）的通式为
比同碳数的烯烃还少 2 个氢，比烷烃少 4 个氢。
炔烃的命名和烯烃基本相同，把“烯”换成“炔”，标出三键的位置即可。例如三键在第一、二号碳之间叫 1-丁炔，在第二、三号碳之间叫 2-丁炔。
炔烃的化学性质
三键里有三根键，其中两根是相对容易被打开的“额外键”，因此炔烃的活性比烯烃更强，同样以加成反应为主。
乙炔与溴水反应，三键可以依次与两分子溴发生加成：
第一步加成（加一个 ）：
第二步加成（再加一个 ）：
若溴足量，最终产物为 （1,1,2,2-四溴乙烷）。这个两步加成过程展示了三键比双键多接受了一个 的原因。
乙炔与氢气加成时，同样分两步进行：
控制氢气的用量，可以停在乙烯那一步，这是工业制乙烯的途径之一。
乙炔完全燃烧的方程式为
乙炔的碳氢比比乙烯更高（碳多、氢少），燃烧时黑烟更明显，但与纯氧混合燃烧可以达到 以上的高温，因此被用于气焊气割。
乙炔与空气混合后有爆炸危险，使用乙炔时必须严格控制空气浓度，禁止明火靠近。这是工业操作中的重要安全规范。
烷烃、烯烃、炔烃的横向对比
从这张表格可以看到一条清晰的变化规律：从单键到双键再到三键，氢原子数依次减少，活性依次增强，加成能力依次增大。三种烃的鉴别也由此变得简单：烷烃与溴水和高锰酸钾都不反应，而烯烃和炔烃两者都能使之褪色。
鉴别烷烃、烯烃、炔烃的经典实验：先加溴水，若溶液橙红色褪去，说明含有不饱和键（双键或三键）；再加酸性高锰酸钾溶液，若紫色褪去，进一步确认含有双键或三键。烷烃两者都不褪色，烯烃和炔烃两者均褪色。
例题：根据现象推断结构
某气态烃，通入溴水后溴水橙红色褪去；燃烧后将产生的气体通入过量澄清石灰水，生成白色沉淀，同时将气体中的水蒸气用无水氯化钙吸收，测得 。推断该烃可能的类别和分子式。
溴水褪色说明含有不饱和键（双键或三键），所以该烃是烯烃或炔烃，通式为 或 。
小结
烯烃含有碳碳双键，通式 ，空间上为平面形结构，双键不能旋转。双键中有一根键容易断裂，使烯烃的化学性质活泼，最重要的反应是加成反应——双键断开后两端各接一个新原子；烯烃还能被高锰酸钾氧化，以及在催化剂下发生加聚生成高分子。炔烃含有碳碳三键，通式 ，分子为直线形，化学活性比烯烃更强，三键可以接受两个分子的加成试剂。从烷烃到烯烃再到炔烃，不饱和程度递增，活性递增，但都能燃烧、都能与溴水和高锰酸钾作用（后两者）。
练习题
练习一（选择题） 下列物质中，属于烯烃的是（ ）
A. B. C. D.
答案：B。
考查烯烃的通式 。选项 B 中 ，，，符合烯烃通式，是丙烯。A 项 符合炔烃通式 （ 时 ），是乙炔；C 项 符合烷烃通式 ，是丁烷；D 项 是苯，氢原子数远少于 的要求，不属于烯烃。
练习二（选择题） 乙烯能使溴水褪色，其原因是（ ）
A. 乙烯将溴水中的溴还原为溴离子，发生了氧化反应
B. 乙烯与溴发生加成反应，溴被消耗
C. 乙烯溶解于溴水中，稀释了溴水
D. 乙烯与水反应生成乙醇，破坏了溴水平衡
答案：B。
考查烯烃加成反应的本质。乙烯与溴发生加成反应，双键打开，每一个乙烯分子消耗一个 分子，生成无色的 1,2-二溴乙烷，溴被完全消耗，溶液因此褪色。这不是氧化还原的概念问题（A 表述错误），也不是简单的稀释或溴水平衡问题（C、D 均错误）。
练习三（选择题） 下列各组物质，能用溴水和酸性 溶液同时区分的是（ ）
A. 甲烷和乙烯
B. 乙烯和乙炔
C. 乙烷和丙烷
D. 乙炔和乙烯
答案：A。
考查烷烃、烯烃、炔烃与溴水和高锰酸钾的反应区别。甲烷是烷烃，与溴水和酸性 均不反应（不褪色）；乙烯是烯烃，两者均使之褪色。因此两者可以被同时区分，选 A。B 和 D 是同类问题，乙烯和乙炔都能使溴水和高锰酸钾褪色，无法用这两种试剂区分它们。C 中乙烷和丙烷均为烷烃，两者均不褪色，也无法区分。
练习四（选择题） 工业上制备聚乙烯的反应类型是（ ）
A. 取代反应 B. 加成反应 C. 加聚反应 D. 氧化反应
答案：C。
考查加聚反应的概念。聚乙烯是乙烯分子在催化剂作用下互相连接形成的高分子聚合物，这个过程叫加聚反应，反应式为 。虽然加聚的基础是双键的加成，但聚合物的生成是乙烯分子之间相互连接的过程，属于加聚而非普通加成反应（加成是两种不同的分子反应），选 C。
练习五（计算题） 某烃完全燃烧后，测得生成 为 ，水为 。已知该烃能使溴水褪色。求该烃的分子式并写出与 发生加成反应的化学方程式。
答案：分子式为 （丙烯），与 加成的方程式见下方。
由燃烧数据确定碳氢比：生成 的 ，说明碳原子数为 ；生成 的 ，水中氢原子数为 。碳氢原子数之比为
练习六（计算题） 已知乙炔 的相对分子质量为 ，标准状况下密度约为 （标准摩尔体积取 ）。将 乙炔完全燃烧，求生成 和 各多少摩尔，并写出燃烧方程式。
答案：生成 ，。
燃烧方程式为