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现代生物学原理

  1. 01生命的统一规律
  2. 02生命之源——水
  3. 03生命的化学基础
  4. 04生物有机分子的核心元素——碳
  5. 05生命大分子的奥秘
  6. 06探索细胞
  7. 07细胞膜结构与功能
  8. 08新陈代谢导论
  9. 09细胞的生命循环
  10. 10减数分裂与性生命周期
  11. 11分子遗传学基础
  12. 12基因表达
  13. 13病毒
  14. 14自然界的变迁规律
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课程生物现代生物学原理生物有机分子的核心元素——碳

生物有机分子的核心元素——碳

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竹子的纤维素、大熊猫的DNA和人体血红蛋白在形状与功能上差异很大,却都属于以碳骨架为基础的有机分子。碳原子能够彼此连接,也能与氢、氧、氮、硫、磷等元素形成稳定的共价键,由此产生直链、支链、环状和多种三维结构。

碳元素通过光合作用进入生物圈:植物和其他光合生物利用太阳能将大气中的二氧化碳转化为各种含碳生物分子,这些分子随后被其他生物利用。

碳的四价性和成键稳定性,使它能够构成种类极多的有机分子。蛋白质、核酸和糖类都依赖碳骨架,但生命物质并不只有含碳分子,水和多种无机离子同样不可缺少。把碳骨架、官能团和三维形状联系起来,能够解释结构相近的分子为何具有不同性质,也为理解下一部分的生命大分子做好准备。


中国近现代有机化学与生命起源研究

中国科学家在复杂生物分子的人工合成方面留下了重要案例。1965年完成的结晶牛胰岛素全合成,把一条具有特定氨基酸序列和二硫键的蛋白质从化学步骤逐步组装出来,并检验了产物的生物活性。这个过程说明,生物分子的功能不仅取决于元素组成,还取决于原子连接顺序和最终形成的空间结构。

生命起源研究提出的是另一个层次的问题:早期地球条件下,简单无机物和小分子怎样可能形成更复杂的有机物,并进一步出现能够复制和演化的系统。实验可以改变温度、压力、气体组成、矿物表面或能量来源,观察生成物的种类和含量,但实验中的“能够生成”并不等于历史上“一定按这条路线发生”。

研究环节可控制的条件可观察的结果能够支持的结论
原料设置气体、小分子和水的组成是否出现新的有机产物某类反应在给定条件下是否可行
能量输入加热、放电或光照产物种类与相对含量能量来源如何影响反应路径
环境表面不同矿物或孔隙结构吸附、富集和催化效果地质材料是否促进某些步骤
时间变化反应持续时间与循环条件产物积累或分解体系能否维持净生成
对照实验移除某一关键条件与实验组的差异该条件是否对观察结果重要

这类研究的价值在于缩小可能机制的范围,并为进一步实验提出可检验的问题。它不能单凭一次实验确定生命起源的地点或完整过程。

不同生物都使用碳、氢、氧、氮、磷、硫等常见元素,但元素比例会随组织、物种和生理状态变化。真正具有解释力的是这些元素如何组成分子,以及分子结构怎样支持生命活动。


碳的化学特性

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碳原子的成键能力

碳原子的化学特征源于其电子构型。碳有6个电子,其中2个在第一电子壳层,4个在第二壳层;因此,它在可容纳8个电子的壳层中有4个价电子。碳原子通常通过与其他原子共享其4个电子来完成其价电子壳层,使8个电子存在。每对共享电子构成一个共价键。

在有机分子中,碳通常形成单键或双键。每个碳原子充当分子可以向多达四个方向分支的交叉点。这使得碳能够形成大而复杂的分子。

分子的三维结构

当碳原子形成四个单键时,其四个杂化轨道的排列使键指向假想四面体的角。甲烷(CH₄)中的键角为109.5°,任何碳与四个其他原子单键结合的基团中的键角大致相同。例如,乙烷(C₂H₆)的形状像两个重叠的四面体。

在含有更多碳的分子中,每个与四个其他原子结合的碳的分组都具有四面体形状。但是当两个碳原子通过双键连接时,如在乙烯(C₂H₄)中,两个碳的所有键都在同一平面内,连接到这些碳的原子也在同一平面内。

虽然我们习惯将分子写成结构式,好像所表示的分子是二维的,但要记住分子是三维的,分子的形状对其功能至关重要。

原子价电子壳层中未配对电子的数量通常等于原子的价态,即它可以形成的共价键数。下表显示了碳及其最常见的结合伙伴的价态:

元素原子符号价态常见结合数
氢H11个键
氧O22个键
氮N33个键
碳C44个键

碳的电子构型使它能够与多种元素形成共价键。二氧化碳和尿素可以说明碳在不同分子中的成键方式。

  1. 在二氧化碳分子(CO₂)中,单个碳原子通过双键与两个氧原子连接。结构式为:O=C=O
  2. 在尿素CO(NH₂)₂中,每个原子都有所需数量的共价键。在这种情况下,一个碳原子既参与单键又参与双键的连接。

碳骨架的多样性

碳链构成大多数有机分子的骨架。这些骨架在长度上有所不同,可能是直链、分支链或排列成封闭环。一些碳骨架有双键,这些双键的数量和位置有所不同。碳骨架的这种变化是分子复杂性和多样性的重要来源,是活物质特征的一个方面。

烷烃的特性

图中显示的所有分子都是烷烃,即仅由碳和氢组成的有机分子。氢原子附着在碳骨架上任何可用于共价键合的地方。烷烃是石油的主要成分,石油被称为化石燃料,因为它由数百万年前生活的生物体的部分分解遗骸组成。

虽然烷烃在大多数生物体中并不普遍,但细胞的许多有机分子都有只由碳和氢组成的区域。例如,被称为脂肪的分子具有长的烷烃尾部,附着在非烷烃成分上。石油和脂肪都不溶于水;两者都是疏水化合物,因为它们的大部分键是相对非极性的碳-氢键。

烷烃的另一个特征是它们可以发生释放相对大量能量的反应。为汽车提供燃料的汽油由烷烃组成,脂肪的烷烃尾部作为植物胚胎(种子)和动物的储存燃料。


分子的异构现象

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结构异构体

在研究含有多个碳的分子时,我们经常遇到同分异构体——具有相同分子式但不同结构的化合物,因此具有不同的性质。以下是两种具有分子式C₄H₁₀的结构异构体:

化合物名称结构特点沸点(°C)密度(g/mL)
正丁烷直链结构-0.50.579
异丁烷分支结构-11.70.551

结构异构体的数量随着分子中碳的数量而急剧增加。C₄H₁₀有2种异构体,C₅H₁₂有3种,C₆H₁₄有5种,C₁₀H₂₂有75种,C₁₅H₃₂有4,347种,而C₃₀H₆₂有超过40亿种可能的结构异构体。

几何异构体

几何异构体是结构异构体的一种子类型,在具有双键的化合物中很常见,因为双键周围的旋转受限。如果双键连接的两个碳原子各自都连接了两个不同的原子或原子团,则可能存在几何异构体:

对映异构体

当四个不同的原子或原子团连接到一个碳原子上时,产生一个不对称碳原子。这样的分子不能与其镜像重叠,就像你的右手不能与左手完全重合一样。连接到不对称碳周围的四个原子团可以在空间中以两种不同的方式排列,这两种方式是镜像关系。对映异构体实际上是分子的“左手”和“右手”版本。

对映异构体在制药中很重要,因为受体和酶本身具有三维手性。同一种药物的两个对映体可能在结合能力、代谢速度或副作用方面不同,具体差异必须逐种药物通过实验确定。

布洛芬和沙丁胺醇都存在对映体。布洛芬的主要药理活性与S型有关,人体还能把部分R型转化为S型;沙丁胺醇的R型对β₂肾上腺素能受体具有较强活性。这里的重点不是记住一个固定倍数,而是理解:对映体化学式相同,三维排列不同,进入手性生物系统后便可能表现出不同作用。

对映异构体在人体内的不同作用表明,生物体对分子结构的最细微变化都很敏感。这再次表明,分子具有依赖于原子特定排列的涌现性质。


化学基团与分子功能

主要官能团的作用

有机分子的性质不仅取决于其碳骨架的排列,还取决于附着在该骨架上的各种化学基团。我们可以将烷烃(最简单的有机分子)视为更复杂有机分子的基础框架。许多化学基团可以替代烷烃的一个或多个氢。这些基团可能通过对分子形状的影响间接参与化学反应或影响功能;它们通过赋予每个分子独特的性质来帮助分子发挥作用。

羟基、羰基、羧基、氨基、巯基、磷酸基和甲基经常出现在生物分子中。它们会影响分子的电荷、极性、反应活性和空间形状。是否提高水溶性取决于官能团在特定pH下的电离状态,以及分子其余部分的大小和性质;甲基通常较疏水,也能通过甲基化参与调节分子识别和基因表达。

重要官能团

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官能团结构式化学性质生物学作用示例
羟基-OH极性,亲水促进氢键形成乙醇
羰基C=O极性能量代谢丙酮
羧基-COOH酸性,易电离氨基酸主酸性来源醋酸
氨基-NH₂碱性氨基酸/核酸的碱性来源甲胺
硫氢基-SH极性,成二硫键蛋白质结构稳定半胱氨酸
磷酸基-OPO₃²⁻酸性,常带负电能量偶联,信号传递甘油磷酸
甲基-CH₃疏水,惰性基因表达调控5-甲基胞嘧啶

ATP:细胞过程的重要能量来源

一个更复杂的有机磷酸化合物——三磷酸腺苷(ATP)值得在这里提及,因为它在细胞中的功能极为重要。ATP由称为腺苷的有机分子连接到一串三个磷酸基团组成:

当三个磷酸连续存在时,如在ATP中,由于与水反应,一个磷酸可能被分离。这种无机磷酸离子HOPO₃²⁻通常在本教材中缩写为Pᵢ,有机分子中的磷酸基团通常写作Pᵢ。失去一个磷酸后,ATP变成二磷酸腺苷或ADP。

ATP水解时不仅发生键的断裂,也会形成新的键,并生成在细胞条件下更稳定的产物。整个反应的自由能变化为负,细胞再通过磷酸基团转移或蛋白质构象变化,把这一过程与肌肉收缩、主动运输和分子合成等吸能过程偶联。因此,“能量货币”描述的是ATP在反应之间传递可用自由能的作用,而不是某个化学键里封存着一份能量。


总结

正如你所了解的,生命物质主要由碳、氧、氢和氮组成,还有少量的硫和磷。这些元素都形成强共价键,这是复杂有机分子结构中的基本特征。在所有这些元素中,碳是共价键的“多面手”。碳的多功能性使得有机分子的巨大多样性成为可能,每种分子都具有从其碳骨架和连接到该骨架的化学基团的独特排列中产生的特定性质。

分子水平上的这种变化为我们星球上发现的丰富生物多样性提供了基础。中国丰富的生物多样性——从青藏高原的雪莲到南海的珊瑚礁,从东北的红松到华南的榕树——都建立在碳化学的基础之上。

碳化学为生命提供了庞大的结构空间,但生物多样性还来自遗传变异、基因表达、环境作用和漫长的演化历史。理解碳的意义,关键在于看清这条联系:相同元素能够组成不同结构,不同结构带来不同反应性质,而这些分子性质最终参与形成细胞和生物体的功能。

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